'The Blackest Day' de Lana Del Rey es una exploración conmovedora del desamor y la agitación emocional que sigue al final de una relación. El título de la canción en sí establece un tono sombrío, sugiriendo un período de profunda tristeza y desesperación. Del Rey es conocida por su estilo musical cinematográfico, que a menudo entrelaza temas de romance trágico, glamour y melancolía en sus canciones, y 'The Blackest Day' no es una excepción.
La letra de 'The Blackest Day' pinta un cuadro vívido del estado emocional del cantante. La mención de 'esmalte de uñas azul' y 'Billie Holiday' puede verse como símbolos de su tristeza: el azul representa su melancolía y la música de Billie Holiday a menudo se asocia con el dolor y la pérdida. Del Rey describe sus sentimientos como 'no simples, es trigonometría', indicando la complejidad y confusión que está experimentando. La repetición de 'ha sido el día más negro' enfatiza la profundidad de su dolor, sugiriendo que el dolor que siente es omnipresente e implacable.
A medida que avanza la canción, Del Rey profundiza en los comportamientos autodestructivos que pueden acompañar al desamor, como 'buscar el amor en los lugares equivocados'. La letra 'más y más difícil, cada vez más oscura' sugiere una espiral descendente, un descenso a un lugar donde ella se está perdiendo. El puente de la canción introduce un giro, con las líneas 'Deberías haberlo sabido mejor antes de dejar que ella te atrapara bajo el hechizo del clima'. Esto podría implicar darse cuenta de que la relación era tóxica y, sin embargo, hay una sensación de poder en la forma en que ella afirma tener la ventaja ahora, jugando 'juegos mentales'. En última instancia, la canción termina con una resignación solitaria, cuando Del Rey acepta su soledad, repitiendo 'Estoy sola otra vez', lo que significa un retorno doloroso pero quizás necesario a la independencia.