'Doing It Wrong' de Drake es una reflexión conmovedora sobre el final de una relación y la agitación emocional que conlleva reconocer que el amor se ha desvanecido. La canción comienza con el reconocimiento de que la disolución de una relación no es un evento catastrófico, sino más bien el fin de un mundo compartido entre dos personas. Drake señala que la chica está exagerando no por la ruptura en sí, sino porque se resiste al cambio, que es una parte inevitable de la vida.
El estribillo de la canción es una admisión sincera de la necesidad de seguir adelante a pesar del dolor que pueda causar a ambas partes. Drake expresa la dificultad de permanecer con alguien cuando los sentimientos ya no son mutuos. Destaca la importancia de ser honesto consigo mismo y con la pareja, incluso si eso significa admitir que no puede corresponder su amor. La repetición de 'tú lo sabes, ambos lo sabemos' subraya el entendimiento mutuo de que algo fundamental falta en su relación y que ambos necesitan algo (o alguien) diferente.
El puente de la canción toca un comentario social más amplio sobre el miedo a estar solo. Drake observa que su generación se caracteriza por una renuencia a comprometerse plenamente con el amor, pero hay una tendencia a aferrarse a la apariencia de una relación para evitar la incomodidad de ver a una ex pareja con alguien nuevo. Este miedo a la soledad y la pretensión de estar juntos resaltan una desconexión entre los vínculos emocionales genuinos y las fachadas que las personas mantienen para protegerse del dolor.