La canción 'Drew A Picasso' es una exploración profunda y emocional de una relación turbulenta llena de altibajos. Utilizando el sample de otro éxito, 'The Motion', del álbum de 2013 'Nothing Was the Same', la letra revela la complejidad de los sentimientos del artista hacia una expareja, con la que mantiene una conexión intensa pero también conflictiva. Drake expresa la dificultad de dejar atrás a esta persona, incluso cuando las circunstancias parecen imposibles de resolver.
El rapero utiliza diversas metáforas y referencias culturales para ilustrar sus emociones. La comparación con personajes como Snoopy y Charlie Brown sugiere un sentimiento de ser constantemente subestimado o incomprendido, sin parecer nunca estar en la misma página. Además, la mención de Gryffindor, una de las casas de Hogwarts en 'Harry Potter', significa que él y sus amigos más cercanos -representados por los búhos, símbolo de October's Very Own, el sello discográfico de Drake- están siempre juntos y son leales el uno al otro. .
La referencia a R. Kelly también es significativa porque, a pesar de las controversias que rodean al artista, Drake parece utilizarla para mostrar que cada uno tiene sus propias contradicciones y complejidades. El título de la canción también es muy representativo y conecta con ese repertorio cultural mencionado a lo largo de la letra: el pintor Pablo Picasso es ampliamente reconocido como un auténtico mujeriego. Su obra fue un reflejo de las mujeres que eligió como sus musas y la constante turbulencia por la que pasó, amándolas mientras usaba a la misma mujer para su arte. Al principio, los retrató maravillosamente, pero cuando la relación llegó a su fin, los pintó de una manera distorsionada, demostrando también que los sentimientos amorosos se estaban desvaneciendo.
La letra también aborda la cuestión de la vulnerabilidad masculina. Drake admite que podría haber sido más honesto y directo con sus sentimientos, en lugar de expresarlos a través de una canción, lo que puede ser visto como un acto cobarde para algunas personas. Reconoce que la exposición pública de sus emociones puede resultar complicada e incluso un poco vergonzosa, pero también es una forma de afrontar el dolor y la frustración. Esta exposición pública es también un detonante del conflicto entre Drake y su expareja: sospecha que los chismes y declaraciones dadas a los medios sobre acontecimientos de su vida provienen de ella, lo que nunca debería suceder porque, como hemos visto en otras canciones , The Boy valora la lealtad por encima de todo.
'Drew A Picasso', entonces, es una confesión abierta y sincera de sus errores y arrepentimientos, pero también una petición para que su ex pareja reconozca sus propios errores. Drake - a través de ingeniosos versos y rimas - logra demostrar las dificultades de mantener una relación amorosa en medio de expectativas y presiones externas, es decir, es una verdadera lucha interna entre el deseo de amor y afecto y el peso de las acciones y decisiones individuales.