'Laugh Now Cry Later' de Drake con Lil Durk es una canción que profundiza en las complejidades del éxito, la fama y la vida en la calle. La pista oscila entre momentos de triunfo e introspección, destacando la dualidad de emociones que conlleva una vida en el centro de atención. El coro, 'A veces reímos y a veces lloramos, pero supongo que ahora lo sabes, cariño', resume este tema, sugiriendo que la vida, especialmente una vivida bajo un intenso escrutinio, es una mezcla de momentos buenos y malos.
Los versos abordan varios aspectos de las experiencias de Drake en la industria musical y su vida personal. Habla de la superficialidad de otros que dicen ser activos y exitosos ('¿Dónde están estos negros cuando dicen que hacen todo esto y todo aquello?'), lo que indica una desconexión entre lo que la gente dice y lo que realmente hace. Drake también aborda su indiferencia ante las rivalidades y los conflictos ('Cansado de molestaros, vagabundos, ni siquiera podéis pagarme lo suficiente para reaccionar'), mostrando un deseo de superar las pequeñas disputas y centrarse en su propio camino.
El verso de Lil Durk añade otra capa a la canción, mientras reflexiona sobre sus propias luchas y la autenticidad de sus experiencias en contraste con aquellos que fabrican sus historias para tener influencia ('Know they be liin', cien por ciento'). En general, la canción describe los altibajos de la vida en la vía rápida, la importancia de mantenerse fiel a uno mismo y la inevitabilidad de enfrentar risas y lágrimas en el camino.