'Lonely Cowboy' de Kaleo es una reflexión conmovedora sobre la soledad y el anhelo de compañía, con el telón de fondo del oeste americano. El protagonista de la canción, un vaquero, lucha contra la soledad que acompaña a su estilo de vida solitario. La letra personifica su sombra como una compañera silenciosa, enfatizando la profundidad de su aislamiento. Aunque la sombra lo acompaña durante el día, lo deja solo en la oscuridad, una metáfora de la soledad interna del vaquero que persiste incluso en presencia de otros.
El coro, 'Incluso los vaqueros pueden sentirse solos de vez en cuando', subraya la naturaleza universal de la soledad, desmantelando el mito del vaquero perpetuamente estoico y autosuficiente. La admisión por parte del vaquero de su deseo de conexión y su miedo a morir solo revela una vulnerabilidad que a menudo queda enmascarada por el exterior rudo asociado con su arquetipo. La narrativa de la canción es un recordatorio de que debajo de la superficie incluso de las personas aparentemente más autosuficientes se encuentra una necesidad humana fundamental de compañerismo y amor.
Musicalmente, el estilo de Kaleo combina rock con influencias folk y blues, lo que complementa los temas de soledad e introspección de la canción. La inquietante melodía y la emotiva entrega del cantante realzan la sensación de anhelo que transmite la letra. 'Lonely Cowboy' invita a los oyentes a empatizar con la difícil situación del vaquero y a reflexionar sobre sus propias experiencias con la soledad, al mismo tiempo que desafía la imagen romántica del vagabundo solitario.