'Often' de The Weeknd es una canción que profundiza en temas de hedonismo, destreza sexual y el embriagador encanto de la fama. La letra retrata la frecuente indulgencia del artista en escapadas sexuales y la actitud indiferente que mantiene hacia estos encuentros. The Weeknd, conocido por su estilo suave de R&B y sus temas a menudo oscuros y de mal humor, usa esta canción para expresar un lado fanfarrón de su personalidad, uno que tiene confianza y no se disculpa por sus elecciones de estilo de vida.
El estribillo de 'Often' es una afirmación audaz de los encuentros sexuales de The Weeknd, lo que sugiere que tales eventos ocurren con regularidad para él. La repetición de la palabra 'a menudo' enfatiza la regularidad y facilidad con la que realiza estas actividades. La letra también toca la idea de que su fama y estatus lo convierten en un socio deseable, y él es consciente del poder que esto tiene sobre sus admiradores. La referencia de The Weeknd a hacer 'llover ese coño' es una metáfora gráfica de su capacidad para satisfacer a sus parejas, resaltando aún más su seguridad en sí mismo en sus encuentros sexuales.
Los versos de la canción exploran la dinámica de la fama y cómo afecta las relaciones. The Weeknd canta sobre una mujer que se siente atraída por su celebridad y está dispuesta a dejar a su actual pareja para tener la oportunidad de estar con él. Esta narrativa refuerza el tema de la naturaleza seductora de la fama y cómo puede influir en las acciones y deseos de las personas. La mención de los autos de lujo y el estilo de vida que acompaña a su éxito sirve para pintar una imagen del mundo glamoroso pero transitorio en el que habita. En general, 'Often' es una canción que muestra la mezcla característica de R&B de The Weeknd con una narrativa hedonista, envuelta en un paquete confiado y seguro de sí mismo.