'Pretty When You Cry' de Lana Del Rey es una balada conmovedora que profundiza en las complejidades de una relación tóxica. La canción se caracteriza por su melodía melancólica y la inquietante entrega vocal de Del Rey, que resume perfectamente la profundidad emocional de la canción. La letra transmite una narrativa de amor no correspondido y el dolor de estar en una relación con alguien que no está disponible emocionalmente o es indiferente.
Las primeras líneas marcan el tono de una relación unilateral en la que la protagonista cuestiona su significado para su pareja, yuxtaponiendo sus propios sentimientos de amor con el aparente desinterés de su pareja. La repetición de 'Te esperaré, nena' y 'Nunca lo harás' resalta el ciclo de esperanza y decepción que vive. El estribillo, 'Porque soy bonita cuando lloro', sugiere una retorcida validación que recibe de su pareja, dando a entender que es su angustia emocional cuando atrae más atención, aunque de manera superficial y poco saludable.
La canción también toca temas de autoestima y dependencia. A pesar de reconocer la inutilidad de esperar a alguien que prioriza las drogas sobre la relación, la protagonista admite tener 'mucho más que eso', lo que indica una sensación de fuerza interior y el valor de sus propios recuerdos. La frase 'Soy más fuerte que todos mis hombres, excepto tú' revela una vulnerabilidad específica de esta pareja, mostrando una grieta en su fachada, por lo demás resistente. La música de Lana Del Rey a menudo explora temas de romance trágico y el lado más oscuro del amor, y 'Pretty When You Cry' es un ejemplo por excelencia de su capacidad para entrelazar emociones complejas en su arte.